男生龜頭第一次露出時，可能會疼，也可能不會疼，這取決于多種因素，如包皮過長或包莖、龜頭炎癥、個人敏感度、操作方式以及是否存在外傷等。

1. 包皮過長或包莖：如果存在包皮過長或包莖的情況，包皮口狹窄，龜頭在露出時可能會受到較強(qiáng)的牽扯和擠壓，從而引起疼痛。

2. 龜頭炎癥：龜頭部位發(fā)生炎癥，如龜頭炎，其組織處于紅腫、敏感的狀態(tài)，當(dāng)龜頭露出時，容易產(chǎn)生疼痛。

3. 個人敏感度：每個人對疼痛的敏感度不同。有些男生天生對疼痛較為敏感，即使在正常情況下龜頭露出，也可能感覺到疼痛。

4. 操作方式：如果在龜頭露出的過程中，操作過于粗暴或急促，可能會導(dǎo)致疼痛。

5. 外傷：龜頭部位如果有外傷，如擦傷、撞傷等，在龜頭露出時會引發(fā)疼痛。

總之，男生龜頭第一次露出時是否會疼痛因人而異。如果出現(xiàn)疼痛，且持續(xù)不緩解或伴有其他異常癥狀，如紅腫、分泌物增多等，應(yīng)及時就醫(yī)，在醫(yī)生的指導(dǎo)下進(jìn)行檢查和治療。