男生第一次性行為可能會有疼痛，這取決于多種因素，如性經驗缺乏、心理緊張、包皮過長或包莖、性器官損傷以及疾病因素等。

1. 性經驗缺乏：初次性行為時，由于對性知識和技巧的不了解，可能導致動作不熟練、過于緊張，從而引起疼痛。

2. 心理緊張：過度的緊張和焦慮會使身體肌肉緊繃，包括性器官周圍的肌肉，影響性行為的順利進行，產生疼痛。

3. 包皮過長或包莖：包皮過長或包莖在性行為時，包皮強行上翻可能會引起疼痛，甚至出現(xiàn)包皮嵌頓。

4. 性器官損傷：性行為過程中，如果動作過于粗暴或姿勢不當，可能會造成性器官的損傷，引發(fā)疼痛。

5. 疾病因素：如尿道炎、附睪炎等生殖系統(tǒng)炎癥，在性行為時也可能導致疼痛。

總之，男生第一次性行為是否會疼痛因人而異。如果出現(xiàn)疼痛且持續(xù)不緩解或伴有其他異常癥狀，應及時就醫(yī)，進行相關檢查和治療。同時，在性行為中要保持放松的心態(tài)，注意動作輕柔，避免損傷。